Yn eang, mae Oes y Tywysogion yn cwmpasu’r cyfnod mewn hanes o gyrhaeddiad y Normaniaid hyd nes diwedd Rhyfel y Rhosynnau, cyfnod y cyfeirir ato’n gyffredinol fel y cyfnod Canoloesol (1100-1485).
Mae’r term Oes y Tywysogion yn cyfeirio at yr arglwyddi Cymreig a ddominyddai’r cyfnod. Yn aml, roedd y gwŷr hyn yn perthyn, ac fe luniodd eu clymau teuluol cymhleth siâp tirwedd Sir Benfro.
Gwelwyd y Normaniaid, dan arweiniad William, yn concro Lloegr ym 1066, ond ni aethant i mewn i Gymru am bron i dri deg o flynyddoedd. Yn ystod y 1090au, cyrhaeddodd y Normaniaid Sir Benfro gan sefydlu eu harglwyddiaeth dros y bobl leol, fel yr oedden nhw wedi ei wneud yn Lloegr, drwy adeiladu cestyll.
Gellir gweld llawer o’r rhain ar draws Sir Benfro, er eu bod nhw wedi newid tipyn. Ond ni chafodd yr arglwyddi Normanaidd newydd hyn eu ffordd bob tro. Fe gododd nifer o arglwyddi Cymreig yn eu herbyn, a chryfhawyd y cestyll newydd gyda cherrig dros y canrifoedd nesaf.
Ar yr adeg gythryblus hon, ni wrthwynebai bob arglwydd Cymreig yr arglwyddi newydd o Loegr. Ym 1100 fe briododd Gerallt o Windsor, Castellydd Castell Penfro, Nest, Tywysoges Gymraeg o Gairew. Fe gafodd Gerallt Gastell Cairew trwy waddol, a setlodd ef a’i wraig brydferth, a ddisgrifiwyd fel Helen Cymru, yn eu bywyd priodasol.
Ond, herwgipiwyd Nest gan ei chyfnither, Owain ap Cadwgan, ac aeth â hi i Aberteifi. Dywedir i Gerallt ddianc o Gairew i lawr tŵr y toiled. Gydag amser, diogelodd ei dywysoges, a threchodd Owain mewn cudd-ymosodiad.
Yn raddol, darostyngwyd y Cymry, a setlodd y Normaniaid, ynghyd ag anheddwyr Fflemaidd, yn Ne Sir Benfro. Gydag amser, byddai’r lle hwn yn cael ei adnabod fel Lloegr Fach Tu Hwnt i Gymru. Fe gadwodd gogledd y sir yr iaith Gymraeg ac arferion Cymru, er ei fod dan reolaeth arglwyddi Normanaidd.
Daethpwyd i alw’r llinell a rannai’r ddwy gymuned, a welir o’r llinell o gestyll carreg, yn Llinell y Landsger. Nid oedd y ffin wedi ei diffinio’n glir. Yn hytrach, fe symudai yn ystod adegau o heddwch a chythrwfl.
